Нужно ли удерживать НДФЛ с оплаты такси сотруднику после поздней смены

Да, в вашей ситуации безопаснее удержать НДФЛ и начислить взносы. Один приказ подтверждает позднюю работу, но без условия в трудовом договоре или ЛНА оплата такси домой обычно выглядит как личная выгода сотрудника, а не обязательная производственная компенсация. Чтобы спорить за необложение, закрепите порядок в ЛНА: случаи, время окончания смены, согласование, реестр поездок и связь с инвентаризацией. Иначе риск доначислений высокий.

По общему правилу - да, нужно удержать НДФЛ и начислить страховые взносы. Один приказ сам по себе не освобождает: оплата такси от работы до дома считается доходом работника в натуральной форме, даже если такая оплата есть в трудовом или коллективном договоре. Исключение есть, если поездка вызвана производственной необходимостью, а в это время сотрудник не может уехать общественным транспортом. Для этого безопаснее, чтобы такси оплачивала сама организация перевозчику, а у вас были приказ, график инвентаризации, время окончания смены и подтверждение отсутствия транспорта. Если возмещаете расходы сотруднику или транспорт ходит, налоги и взносы лучше начислить.